Урок-исследование "изучение строения и свойств глюкозы". Способ выделения кристаллической глюкозы из ее водных растворов Методика проведения эксперимента

1. Нам необходимо определить три вещества: глицерин (многоатомный спирт), альдегид, глюкозу (углевод).
Одной из характерных реакций для этих веществ является взаимодействие с Cu(OH) 2 .
Сначала получим гидроксид меди (II). Для этого к медному купоросу добавим немного раствора NаОН.
CuSO 4 + 2NaOH <-----> Cu(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4
Выпадает голубой осадок Cu(OH) 2 .
1) К образовавшемуся осадку прильем немного альдегида и нагреем смесь.

В результате образуется красный осадок Сu 2 O↓ .
2) Теперь к Cu(OH) 2 добавим по каплям глицерин и смесь взболтаем. Осадок растворяется, получается раствор ярко-синего цвета. Образуется устойчивый комплекс глицерина с медью.

3) Глюкоза по своим химическим свойствам является альдегидоспиртом, т.е. она проявляет свойства и альдегидов, и многоатомных спиртов. Как альдегид, она вступает в реакции, характерные для этого класса веществ, в частности при нагревании взаимодействует с Cu(OH) 2 с образованием красно-коричневого осадка Сu 2 O. Как многоатомный спирт, глюкоза дает раствор ярко-синего цвета при добавлении к ней свежего осадка Cu(OH) 2 .

Выпадает красный осадок Сu 2 O.
4) для определения трех данных веществ из каждой пробирки добавим немного Cu(OH) 2 . В двух пробирках образуется ярко-синий раствор (глюкоза и глицерин). Теперь нагреем все три смеси: в двух пробирках выпадет красный осадок (альдегид и глюкоза). Таким образом, мы узнаем, в какой пробирке какое вещество находится.
2. Машинное масло состоит, в основном, из предельных углеводородов, а растительное масло - из жиров, образованных непредельными кислотами. Растительное масло обесцвечивает бромную воду, а машинное - нет.
3. а) для получения простого эфира проведем реакцию дегидратации этилового спирта.

Образующий эфир называется диэтиловым. данная реакция проходит лишь при определенных условиях: нагревании, в присутствии H 2 SO 4 , и при избытке спирта.
б) для получения альдегида из спирта нужно использовать слабый окислитель, например, Сu 2+.

Образуется уксусная кислота.
4. Сахар это сложное органическое вещество, содержащее достаточно большое количество углерода. Чтобы доказать это, возьмем немного сахара и добавим к нему Н 2 SO 4 (конц.).
Сахар под действием концентрированной серной кислоты отдаст воду и превратится в углерод.

Концентрированная Н 2 SO 4 забирает воду у сахара, в результате получается свободный углерод (черное вещество).
5. а) для определения крахмала существует хорошая качественная реакция с иодом. Образуется устойчивый комплекс ярко-синего цвета.
Капнем несколько капель раствора иода на картофель и белый хлеб. Если на продуктах образуется синее пятно, то они содержат крахмал.
б) для проверки яблока на содержание глюкозы приготовим несколько капель яблочного сока, добавим немного синего осадка Cu(OH) 2 . Если исследуемый раствор содержит глюкозу, то сначала мы получим синий растворимый комплекс глюкозы, который при нагревании разложится до красного Сu 2 O.
6. а) Сначала определим крахмал, добавив к каждому из трех веществ раствор иода. В пробирке с крахмалом образуется синий комплекс. Глюкозу от сахарозы можно отличить за счет альдегидных свойств. Оба вещества обладают свойствами многоатомного спирта, но только глюкоза обладает еще и свойствами альдегида. добавим в обе пробирки Cu(OH) 2 , образуется синий раствор. Но только при нагревании с глюкозой выпадает красный осадок Сu 2 O (т.е. происходит окисление альдегидной группы).
б) Сначала определим крахмал с помощью иода. Образуется синий комплекс.
Теперь проверим кислотности растворов мыла и глицерина. Глицерин имеет слабокислую среду, а мыло - щелочную.
Глицерин также образует с Cu(OH) 2 синий раствор (свойство многоатомных спиртов).
7. Нагреем полученные растворы. В одной из пробирок выпадет белый осадок - происходит денатурация белка. С глицерином при нагревании ничего не происходит.

Класс 891, 1ов № 11665!

И. В Лебедев, Б. О. Любин и A. А. Банникова

СПОСОБ ВЫДЕЛЕИБЯ КРНСТАЛЛИЧЕСКОй ГЛЮКОЗЫ

ИЗ ЕЕ ВОДНЫ РАСТВОРОВ

Заявлено 18 ноября 1957 г. за № 586359 в 1 огяитет по делам изобретений и отиргятнй при Совете il;.;:пс.por; СССР

Исследования показали, что в присутствии 1б — 30 /о хлористого натрия от веса глюкозы, последняя легко выкристаллизовывается из ее пересыщенных растворов в виде двойного соединения состаза (СвН120в)в NaCI . НвО, образующего хорошо оформленные и легко фугуемые кристаллы.

С другой стороны, в результате изучения равнозеспого состояния трехкомпонентной системы глюкоза — хлористый натрий — вода, было установлено, что указанное двойное соединение имеет следующие два температурных интервала разложения. При температурах ниже 28,5 двойное соединение (при смешении его с водой в определенных пропорциях) распадается на составные компоненты с выделением в твердую фазу кристаллов гидратной глюкозы; при этом весь хлористый натрпй и некоторое количество глюкозы остаются в растворе. При температурах вьппе 95,5 двойное соединение (при смешении его с водой в определенных пропорциях) распадается на составные компоненты с выделением в твердую фазу кристаллов хлористого натрия; при этом вся глюкоза и некоторое количество хлористого натрия остаются в растворе.

Учитывая описанные свойства двойного соединения глюкозы с хлористым натрием, предлагается следующий способ выделения кристаллической глюкозы из ее водных растворов через двойное соединение: последнее разлагают водой при температурах ниже 28,5, выделяющиеся кристаллы глюкозы отделяют от межкристальной жидкости, которую уп ривают затем при 92,5 и выше до кристаллизации хлористого натрия, после чего последний отделяют от межкристального раствора, возвращаемого в цикл.

Практически предлагаемый способ можно осуществить примерно следующим образом.

В исходный раствор глюкозы вводят необходимое количество хлористого натрия, например путем нейтрализации имеющейся в растворе со№ 116651 ляной кислоты натриевым основанием или добавления поваренной соли, и полученный раствор упаривают до концентрации, обеспечивающей кристаллизацию двойного соединения. Кристаллы последнего отделяют от межкристального раствора, разлагают водой при температурах ниже

28,5 и выделившуюся кристаллическую глюкозу отделяют от межкристального раствора. Последний содержит избыточное по сравнению с составом двойного соединения количество хлористого натрия, от которого освобождаются путем упаривания межкристального раствора до определенной концентрации с доведением его температуры до 92,5 и выше.

При этом из раствора выделяются только кристаллы поваренной соли, которые отделяют от раствора. Полученный фильтрат направляют на кристаллизацию двойного соединения или непосредственно на разложение с выделением кристаллической глюкозы путем охлаждения до температуры ниже 28,5 и добавления необходимого количества воды.

В том случае, когда в исходный раствор глюкозы необходимо вводить готовую поваренную соль, оттек от разложения двойного соединения смешивают в необходимой пропорции с раствором глюкозы, поступающим на упаривание. и кристаллизацию двойного соединения.

По сравнению с прямой кристаллизацией глюкозы из ее растворов, предлагаемый способ имеет следующие преимущества. Большая кристаллизационная способность двойного соединения позволяет извлекать глюкозу из растворов с очень низкой доброкачественностью, из которых не удается выделить ее путем прямой кристаллизации, благодаря чему сокращаются расходы на очистку исходных растворов. Кроме того процесс выделения глюкозы через двойное соединение протекает во много раз быстрее, чем при прямой кристаллизации и не требует соблюдения строгого температурного режима, что позволяет сократить количество единиц оборудования.

Пример. Выделение кристаллической глюкозы из растворов, получаемых при гидролизе древесины концентрированной соляной кислотой.

По известным способам производства глюкозы с применением данного метода гидролиза древесины обязателен предварительный гидролиз последней, с целью удаления неглюкозных сахаров (ксилоза, манноза, галактоза), мешающих кристаллизации глюкозы. Кроме того, применяет,"я глубокая ионообменная очистка растворов для удаления остаточного количества НС1 и других примесей и получения растворов глюкозы высокой доброкачественности.

По предлагаемому способу процесс выделения кристаллической глюкозы осуществляется по следующей принципиальной схеме, в соответствии с которой исключаются какпредварительный гидролиз целлюлозы, так и ионообменная очистка растворов. № ll665i

ИНВЕРТИРОВАННЫЙ ГИДРОЛИЗАТ

1 ,1. (раствор NaOH)

НЕйтЕАЛИВАЦИЯ

ФИЛЬТРАЦИЯ

ОСВЕТЛЕНИЕ

ФИЛЬТРАЦИЯ

ВАКУУМ-ВЫПАРКА НЕЙТРАЛИЗАТА ч

КРИСТАЛЛИЗАЦИЯ ДВОЙНОГО СОЕДИНЕНИЯ (ДС)

ФУГОВКА УТФЕЛЯ ЛС

ОТТЕК (гидрол)

КРИСТАЛЛЫ ДС,1, РАЗЛОЖЕНИЕ ДС (вода)

ФУГОВКА УТФЕЛЯ

ВЂ” «КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ГЛЮКОЗА (активированный уголь) OTTEK I.

ВЫПАРКА при t выше 92,5

ОТДЕЛЕНИЕ ИЗБЫТОЧНОГО NaC1 В ВИДЕ КРИСТАЛЛОВ

ОТТЕК Н! (Оттек Ц! возвращается на вакуум-выпарку нейтрализата) Предмет изобретения

Способ выделения кристаллической глюкозы из ее водных растворов через двойное соединение с хлористым натрием, отличающийся тем, что указанное двойное соединение разлагают водой при температурах ниже 28,5, выделившиеся кристаллы глюкозы отделяют от межкристальной жидкости, которую упаривают затем при 92,5 и выше до кристалли".àöèè хлористого натрия, отделяемого от межкристального раствора, который возвращают в цикл.

Цель : формирование навыков распознавания органических веществ с помощью характерных (качественных) реакций, закрепление умений по составлению уравнений реакций на свойства и получение веществ, решению экспериментальных задач.

Время выполнения : 2 часа

Теоретический материал

Практически каждое органическое вещество можно определить с помощью характерных реакций. Эти реакции называются качественные.

Принадлежность органического вещества к определенным классам соединений, их строение, степень чистоты устанавливаются с помощью элементного и функционального анализа. Качественный элементный анализ позволяет определить качественный состав молекул органического соединения; количественный элементный анализ устанавливает элементный состав соединения и простейшую формулу.

Структура органического соединения может считаться окончательно доказанной, если осуществлен встречный синтез; проведен систематический химический анализ, включающий в себя: предварительные испытания, качественные реакции на функциональные и нефункциональные группы, получены различные производные; проведены спектральные методы анализа.

Вследствие этого, прежде чем выполнить основную задачу по идентификации, заключающуюся в определении строения полифункционального органического вещества или идентификации компонентов бинарной смеси, целесообразно отработать методы обнаружения функциональных групп (качественные реакции, характеристические частоты поглощения в ИК- спектрах, УФ- и ЯМР- спектры), получения и очистки функциональных производных каждого из пяти важнейших классов органических соединений (спирты, фенолы, альдегиды или кетоны, карбоновые кислоты и амины).

Функциональный анализ и идентификация органических веществ начинаются с предварительных испытаний, включающих в себя: определение физических констант, пробу на сожжение, растворимость в воде и органических растворителях, качественный анализ. Принадлежность к классам органических веществ можно установить по их отношению к реагентам

Опыт №1. Глюкоза – альдегидоспирт

Получить небольшое количество гидроксида меди. К полученному осадку прилить 2-3 мл. раствора глюкозы. Встряхнуть пробирку до растворения осадка и получения ярко синего раствора. Это доказательство чего? Осторожно нагреть в пламени спиртовки верхнюю часть жидкости до начала кипения. Наблюдать переход синей окраски в зеленую, желтую, появления красного, затем бурого осадка. О чем говорит его появление? Сделайте вывод о распознавании глюкозы и что она собой представляет. Напишите уравнение реакции.

Опыт № 2. Реакция «Серебряного зеркала»

В чистую пробирку налить 2 мл. аммиачного раствора нитрата серебра, прилить 5-10 капель раствора глюкозы. Осторожно нагреть смесь. Записать наблюдения, уравнение реакции. Сделать вывод о распознавании глюкозы. Почему эта реакция называется реакцией «серебряного зеркала»?

Опыт № 3. Сахароза

а) Получить в пробирке осадок гидроксида меди. Прилить к нему раствор сахара, встряхнуть. Что произошло с осадком? Почему? Какое строение имеет сахароза? Нагреть. Происходит ли образование бурого осадка? Сделайте вывод.

б) Налить в пробирку немного раствора сахара, добавить каплю серной кислоты и прокипятить.

Напишите уравнение реакции водного раствора сахарозы с серной кислотой. Как называется эта реакция?

в) Доказать опытным путем образование из сахарозы глюкозы. Для этого добавить в раствор 2-3 капли сульфата меди и едкого натра до образования осадка. Нагреть. Обратить внимание на изменение окраски. Сделать вывод. Какое вещество образуется при гидролизе сахарозы?

Опыт № 4. Крахмал

На дно пробирки всыпать немного крахмала, прилить немного воды холодной, взболтать и влить в другую пробирку с горячей водой. Прокипятить до образования крахмального клейстера.

В пробирку добавить немного спиртового раствора йода. Что наблюдается? Сделать вывод о распознавании крахмала.

Опыт № 5. Гидролиз крахмала

В синий раствор крахмального клейстера добавить 1-3 капли серной кислоты. Прокипятить раствор до исчезновения синей окраски. Почему исчезла синяя окраска? Что произошло с крахмалом? Какое вещество образовалось в результате реакции? Напишите уравнение реакции. Сделайте вывод.

Экспериментальная часть

Распознайте вещества с помощью характерных реакций, напишите уравнения реакций, укажите условия.

1 вариант

1. С помощью одного реактива определите глюкозу и глицерин. Запишите уравнения реакций

2 вариант

1. В пробирках сахароза и глюкоза. Определите с помощью одного реактива каждое вещество, напишите уравнения реакций.

3 вариант

1. Докажите опытным путем, что глюкоза – альдегидоспирт. Напишите уравнения реакций.

4 вариант

1. С помощью одного реактива определите глицерин и альдегид. Напишите уравнения реакций.

5 вариант

1. Определите выданные растворы: этиловый спирт и глицерин. Написать уравнения реакций.

Контрольные вопросы:

1. Какие реакции называются качественными?

2. Что называется функциональной группой?

3. Какие функциональные группы у спиртов, альдегидов, кислот?

Лабораторное занятие №4

Решение качественных задач по определению веществ, находящихся в склянках без этикеток, предполагает проведение ряда операций, по результатам которых можно определить, какое вещество находится в той или иной склянке.

Первым этапом решения является мысленный эксперимент, представляющий собой план действий и их предполагаемые результаты. Для записи мысленного эксперимента используется специальная таблица-матрица, в ней обозначены формулы определяемых веществ по горизонтали и вертикали. В местах пересечения формул взаимодействующих веществ записываются предполагаемые результаты наблюдений: - выделение газа, - выпадение осадка, указываются изменения цвета, запаха или отсутствие видимых изменений. Если по условию задачи возможно применение дополнительных реактивов, то результаты их использования лучше записать перед составлением таблицы - число определяемых веществ в таблице может быть таким образом сокращено.
Решение задачи будет, следовательно, состоять из следующих этапов:
- предварительное обсуждение отдельных реакций и внешних характеристик веществ;
- запись формул и предполагаемых результатов попарных реакций в таблицу,
- проведение эксперимента в соответствии с таблицей (в случае экспериментальной задачи);
- анализ результатов реакций и соотнесение их с конкретными веществами;
- формулировка ответа задачи.

Необходимо подчеркнуть, что мысленный эксперимент и реальность не всегда полностью совпадают, так как реальные реакции осуществляются при определенных концентрации, температуре, освещении (например, при электрическом свете AgCl и AgBr идентичны). Мысленный эксперимент часто не учитывает многих мелочей. К примеру, Br 2 /aq прекрасно обесцвечивается растворами Na 2 CO 3 , На 2 SiO 3 , CH 3 COONa; образование осадка Ag 3 PO 4 не идет в сильнокислой среде, так как сама кислота не дает этой реакции; глицерин образует комплекс с Сu (ОН) 2 , но не образует с (CuOH) 2 SO 4 , если нет избытка щелочи, и т. д. Реальная ситуация не всегда согласуется с теоретическим прогнозом, и в этой главе таблицы-матрицы"идеала" и "реальности" иногда будут отличаться. А чтобы разбираться в том, что же происходит на самом деле, ищите всякую возможность работать руками экспериментально на уроке или факультативе (помните при этом о требованиях техники безопасности).

Пример 1. В пронумерованных склянках содержатся растворы следующих веществ: нитрата серебра, соляной кислоты, сульфата серебра, нитрата свинца, аммиака и гидроксида натрия. Не используя других реактивов, определите, в какой склянке раствор какого вещества находится.

Решение. Для решения задачи составим таблицу-матрицу, в которую будем заносить в соответствующие квадратики ниже пересекающей ее диагонали данные наблюдения результатов сливания веществ одних пробирок с другими.

Наблюдение результатов последовательного приливания содержимого одних пронумерованных пробирок ко всем другим:

1 + 2 - выпадает белый осадок; ;
1 + 3 - видимых изменений не наблюдается;

1 + 4 - в зависимости от порядка сливания растворов может выпасть осадок;
1 + 5 - выпадает осадок бурого цвета;
2+3- выпадает осадок белого цвета;
2+4- видимых изменений не наблюдается;
2+5 - видимых изменений не наблюдается;
3+4 - наблюдается помутнение;
3+5 - выпадает белый осадок;
4+5 - видимых изменений не наблюдается.

Запишем далее уравнения протекающих реакций в тех случаях, когда наблюдаются изменения в реакционной системе (выделение газа, осадка, изменение цвета) и занесем формулу наблюдаемого вещества и соответствующий квадратик таблицы-матрицы выше пересекающей ее диагонали:

(при приливании нитрата свинца в избыток щелочи осадок может сразу раствориться).
Таким образом, на основании пяти опытов различаем вещества, находящиеся в пронумерованных пробирках.

Пример 2. В восьми пронумерованных пробирках (от 1 до 8) без надписей содержатся сухие вещества: нитрат серебра (1), хлорид алюминия (2), сульфид натрия (3), хлорид бария (4), нитрат калия (5), фосфат калия (6), а также растворы серной (7) и соляной (8) кислот. Как, не имея никаких дополнительных реактивов, кроме воды, различить эти вещества?

Решение. Прежде всего растворим твердые вещества в воде и отметим пробирки, где они оказались. Составим таблицу-матрицу (как в предыдущем примере), в которую будем заносить данные наблюдения результатов сливания веществ одних пробирок с другими ниже и выше пересекающей ее диагонали. В правой части таблицы введем дополнительную графу"общий результат наблюдения", которую заполним после окончания всех опытов и суммирования итогов наблюдений по горизонтали слева направо (см., например, с. 178).

Видимых изменений не происходит только с нитратом калия.

По тому, сколько раз выпадает осадок и выделяется газ, однозначно определяются все реагенты. Кроме того, ВаС1 2 и К 3 РО 4 различают по цвету выпавшего осадка с AgNO 3: AgCl - белый, a Ag 3 PO 4 - желтый. В данной задаче решение может быть более простым - любой из растворов кислот позволяет сразу выделить сульфид натрия, им определяются нитрат серебра и хлорид алюминия. Нитратом серебра определяются среди оставшихся трех твердых веществ хлорид бария и фосфат калия, хлоридом бария различают соляную и серную кислоты.

Пример 3. В четырех пробирках без этикеток находятся бензол, хлоргексан, гексан и гексен. Используя минимальные количества и число реактивов, предложите метод определения каждого из указанных веществ.

Решение. Определяемые вещества между собой не реагируют, таблицу попарных реакций нет смысла составлять.
Существует несколько методов определения данных веществ, ниже приведен один из них.
Бромную воду обесцвечивает сразу только гексен:

С 6 Н 12 + Вr 2 = С 6 Н 12 Вr 2 .

Хлоргексан можно отличить от гексана, пропуская продукты их сгорания через раствор нитрата серебра (в случае хлоргексана выпадает белый осадок хлорида серебра, нерастворимый в азотной кислоте, в отличие от карбоната серебра):

2С 6 Н 14 + 19O 2 = 12СO 2 + 14Н 2 О;
С 6 Н 13 Сl + 9O 2 = 6СO 2 + 6Н 2 O + НС1;
HCl + AgNO 3 = AgCl + HNO 3 .

Бензол отличается от гексана по замерзанию в ледяной воде (у С 6 Н 6 т. пл.= +5,5°С, а у С 6 Н 14 т. пл. = -95,3°С).

1. В два одинаковых химических стакана налиты равные объемы: в один воды, в другой - разбавленного раствора серной кислоты. Как, не имея под рукой никаких химических реактивов, различить эти жидкости (пробовать растворы на вкус нельзя)?

2. В четырех пробирках находятся порошки оксида меди(II), оксида железа (III), серебра, железа. Как распознать эти вещества, используя только один химический реактив? Распознавание по внешнему виду исключается.

3. В четырех пронумерованных пробирках находятся сухие оксид меди (II), сажа, хлорид натрия и хлорид бария. Как, пользуясь минимальным количеством реактивов, определить, в какой из пробирок находится какое вещество? Ответ обоснуйте и подтвердите уравнениями соответствующих химических реакций.

4. В шести пробирках без надписей находятся безводные соединения: оксид фосфора(V), хлорид натрия, сульфат меди, хлорид алюминия, сульфид алюминия, хлорид аммония. Как можно определить содержимое каждой пробирки, если имеется только набор пустых пробирок, вода и горелка? Предложите план анализа.

5 . В четырех пробирках без надписей находятся водные растворы гидроксида натрия, соляной кислоты, поташа и сульфата алюминия. Предложите способ определения содержимого каждой пробирки, не применяя дополнительных реактивов.

6 . В пронумерованных пробирках находятся растворы гидроксида натрия, серной кислоты, сульфата натрия и фенолфталеин. Как различить эти растворы, не пользуясь дополнительными реактивами?

7. В банках без этикеток находятся следующие индивидуальные вещества: порошки железа, цинка, карбоната кальция, карбоната калия, сульфата натрия, хлорида натрия, нитрата натрия, а также растворы гидроксида натрия и гидроксида бария. В Вашем распоряжении нет никаких других химических реактивов, в том числе и воды. Составьте план определения содержимого каждой банки.

8 . В четырех пронумерованных банках без этикеток находятся твердые оксид фосфора (V) (1), оксид кальция (2), нитрат свинца (3), хлорид кальция (4). Определить, в какой из банок находится каждое из указанных соединений, если известно, что вещества (1) и (2) бурно реагируют с водой, а вещества (3) и (4) растворяются в воде, причем полученные растворы (1) и (3) могут реагировать со всеми остальными растворами с образованием осадков.

9 . В пяти пробирках без этикеток находятся растворы гидроксида, сульфида, хлорида, йодида натрия и аммиака. Как определить эти вещества при помощи одного дополнительного реактива? Приведите уравнения химических реакций.

10. Как распознать растворы хлорида натрия, хлорида аммония, гидроксида бария, гидроксида натрия, находящиеся в сосудах без этикеток, используя лишь эти растворы?

11. . В восьми пронумерованных пробирках находятся водные растворы соляной кислоты, гидроксида натрия, сульфата натрия, карбоната натрия, хлорида аммония, нитрата свинца, хлорида бария, нитрата серебра. Используя индикаторную бумагу и проводя любые реакции между растворами в пробирках, установить, какое вещество содержится в каждой из них.

12. В двух пробирках имеются растворы гидроксида натрия и сульфата алюминия. Как их различить, по возможности, без использования дополнительных веществ, имея только одну пустую пробирку или даже без нее?

13. В пяти пронумерованных пробирках находятся растворы перманганата калия, сульфида натрия, бромная вода, толуол и бензол. Как, используя только названные реактивы, различить их? Используйте для обнаружения каждого из пяти веществ их характерные признаки (укажите их); дайте план проведения анализа. Напишите схемы необходимых реакций.

14. В шести склянках без наименований находятся глицерин, водный раствор глюкозы, масляный альдегид (бутаналь), гексен-1, водный раствор ацетата натрия и 1,2-дихлорэтан. Имея в качестве дополнительных химических реактивов только безводные гидроксид натрия и сульфат меди, определите, что находится в каждой склянке.

1. Для определения воды и серной кислоты можно использовать различие в физических свойствах: температурах кипения и замерзания, плотности, электропроводности, показателе преломления и т. п. Самое сильное различие будет в электропроводности.

2. Прильем к порошкам в пробирках соляную кислоту. Серебро не прореагирует. При растворении железа будет выделяться газ: Fe + 2HCl = FeCl 2 + H 2
Оксид железа (III) и оксид меди (II) растворяются без выделения газа, образуя желто-коричневый и сине-зеленый растворы: Fe 2 O 3 + 6HCl = 2FeCl 3 + 3H 2 O; CuO + 2HCl = CuCl 2 + H 2 O.

3. CuO и С - черного цвета, NaCl и ВаВr 2 - белые. Единственным реактивом может быть, например, разбавленная серная кислота H 2 SO 4:

CuO + H 2 SO 4 = CuSO 4 + H 2 O (голубой раствор); BaCl 2 + H 2 SO 4 = BaSO 4 + 2HCl (белый осадок).
С сажей и NaCl разбавленная серная кислота не взаимодействует.

4 . Небольшое количество каждого из веществ помещаем в воду:

Два вещества - хлорид натрия и хлорид аммония- растворяются, не реагируя с водой; их можно различить, нагревая сухие соли (хлорид аммония возгоняется без остатка): NH 4 Cl NH 3 + HCl; или по окраске пламени растворами этих солей (соединения натрия окрашивают пламя в желтый цвет).

5. Составим таблицу попарных взаимодействий указанных реагентов

3K 2 CO 3 + Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 O = 2 Al(OH) 3 + 3CO 2 + 3K 2 SO 4 ;

Исходя из представленной таблицы по числу выпадения осадка и выделения газа можно определить все вещества.

6. Попарно смешивают все растворы Пара растворов, дающая малиновую окраску, - NaOH и фенолфталеин Малиновый раствор прибавляют в две оставшиеся пробирки. Там, где окраска исчезает, - серная кислота, в другой - сульфат натрия. Остается различить NaOH и фенолфталеин (пробирки 1 и 2).
А. Из пробирки 1 прибавляют каплю раствора к большому количеству раствора 2.
Б. Из пробирки 2 - каплю раствора прибавляют к большому количеству раствора 1. В обоих случаях- малиновое окрашивание.
К растворам А и Б прибавляют по 2 капли раствора серной кислоты. Там, где окраска исчезает, содержалась капля NaOH. (Если окраска исчезает в растворе А, то NaOH - в пробирке 1).

8 . Бурно реагируют с водой: Р 2 О 5 и СаО с образованием соответственно H 3 PO 4 и Са(ОН) 2:

Р 2 O 5 + 3Н 2 О = 2Н 3 РO 4 , СаО + Н 2 О = Са(ОН) 2 .
Вещества (3) и (4) -Pb(NO 3) 2 и СаСl 2 - растворяются в воде. Растворы могут реагировать друг с другом следующим образом:

Таким образом, раствор 1 (H 3 PO 4) образует осадки со всеми другими растворами при взаимодействии. Раствор 3 - Pb(NO 3) 2 также образует осадки со всеми другими растворами. Вещества: I -Р 2 O 5, II -СаО, III -Pb(NO 3) 2 , IV-СаСl 2 .
В общем случае выпадение большинства осадков будет зависеть от порядка сливания растворов и избытка одного из них (в большом избытке Н 3 РО 4 фосфаты свинца и кальция растворимы).

9. Задача имеет несколько решений, два из которых приведены ниже.
а. Во все пробирки добавляем раствор медного купороса:
2NaOH + CuSO 4 = Na 2 SO 4 + Cu(OH) 2 (голубой осадок);
Na 2 S + CuSO 4 = Na 2 SO 4 + CuS (черный осадок);
NaCl + CuSO 4 (в разбавленном растворе изменений нет);
4NaI+2CuSO 4 = 2Na 2 SO 4 + 2CuI+I 2 (коричневый осадок);
4NH 3 + CuSO 4 = Cu(NH 3) 4 SO 4 (синий раствор или голубой осадок, растворимый в избытке раствора аммиака).

б. Во все пробирки добавляем раствор нитрата серебра:
2NaOH + 2AgNO 3 = 2NaNO 3 + Н 2 О + Ag 2 O (коричневый осадок);
Na 2 S + 2AgNO 3 = 2NaNO 3 + Ag 2 S (черный осадок);
NaCl + AgNO 3 = NaN0 3 + AgCl (белый осадок);
NaI + AgNO 3 = NaNO 3 + AgI(желтый осадок);
2NH 3 + 2AgNO 3 + H 2 O = 2NH 4 NO 3 + Ag 2 O (коричневый осадок).
Ag 2 O растворяется в избытке раствора аммиака: Ag 2 0 + 4NH 3 + H 2 O = 2OH.

10 . Для распознавания этих веществ следует провести реакции всех растворов друг с другом:

NaOH и Ва(ОН) 2 можно различить по разному окрашиванию пламени (Na+ окрашивают в желтый цвет, а Ва 2 + - в зеленый).

11. Определяем кислотность растворов с помощью индикаторной бумаги:
1) кислая среда -НСl, NH 4 C1, Pb(NO 3) 2 ;
2) нейтральная среда - Na 2 SO 4 , ВаС1 2 , AgNO 3 ;
3) щелочная среда - Na 2 CO 3 , NaOH. Составляем таблицу.

Задача 10

В аналитическую лабораторию фармацевтического предприятия поступили ампулы и флаконы с раствором лекарственного вещества, имеющего следующую химическую структуру и не отвечающие требованиям НД по разделу « Описание» - наблюдалось пожелтение раствора.

Дайте обоснование возможным изменениям лекарственного вещества при приготовлении лекарственной формы.

Приведите русское, латинское и рациональное название препарата. Охарактеризуйте физико-химические свойства (внешний вид, растворимость, спектральные и оптические характеристики) и их использование для оценки качества.

В соответствии с химическими свойствами предложите реакции идентификации и методы количественного определения. Напишите уравнения реакций.

Углеводы

Углеводы составляют обширную группу природных веществ, выполняющих в растительных и животных организмах разнообраз­ные функции. Углеводы получают главным образом из раститель­ных источников.

Наиболее значимым ЛС данной группы является глюкоза. Чуть меньше сахароза и крах­мал.

Свойства лекарственных веществ группы углеводов.

Требования НД к качеству глюкозы как лекарственному сред­ству соответствуют требованиям к химически чистым веществам. Характерными физическими свойствами глюкозы являются опти­ческая активность с сильно выраженным вращением плоскости поляризации (удельное вращение 10% раствора глюкозы +52,3°), Т пл безводной глюкозы.

Для глюкозы, которую получают в виде моногидрата, количе­ство кристаллизационной воды является показателем качества ЛС. Содержание кристаллизационной воды должно составлять 10% от массы глюкозы моногидрата.

В свежеприготовленных растворах глюкозы происходит мутаротация (изменение во времени величины угла вращения).

Мутаротацию можно ускорить путем прибавления к раствору глюкозы раствора аммиака (не более 0,1%).

Для α-D-глюкозы вели­чина угла вращения составляет +109,6°, а для β-D-глюкозы +20,5°.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Глюкоза – моносахарид, сахароза - олигосахарид, крахмал - полисахарид. Моноса­хариды, являясь веществами с двойственными функциями, спиртов и альдегидов. Олигосахариды и полисахариды подвер­гаются гидролизу до моносахаридов.

Реакции на спиртовые гидроксилы

Как многоатомные спирты глюкоза, сахароза (подобно этиленгликолю и глицерину) способны взаимодей­ствовать с меди (II.) гидроксидом с образованием комплексных со­единений синего цвета

Лекарственные вещества группы углеводов способны также к реакциям этерификации.

Реакции на альдегидную группу

Окисление .

В зависимости от условий окисления моносахариды превращаются в различные продукты. В щелочной среде моносаха­риды окисляются под воздействием таких мягких окислителей, как реактивы Толленса и Фелинга). С реактивом Толленса проходит реакция «серебряного зеркала», которая харак­терна для альдегидов. Следовательно, в эту реакцию моносахариды вступают в своей открытой (альдегидной) форме

Применяя данные реакции в фармацевтическом анализе, надо учитывать их чувствительность. Так, для подтверждения подлинности препарата с альдегидной группой в молекуле сле­дует применить реакцию с нитратом серебра и реактивом Фе­ линга , а для обнаружения альдегидов как примесей в лекарст­венных препаратах следует применить более чувствительную реакцию (с раствором Несслера).

Гликозиды и другие производные углеводов, не содержащие полуацетального гидроксила, не могут переходить в альдегидную форму и поэтому не обладают восстанавливающей способностью и не дают реакций с указанными реактивами.

Подлинность глюкозы ( ФС в качестве испытания подлинности приводит ре­акцию окисления глюкозы реактивом Фелинга).

Известны и другие чувствительные и специфические реакции на глюкозу, не включенные в НД. Так, при действии концентриро­ванной серной кислоты с образуется фурфурол, который с каким-либо фенолом (резорцином, ти­молом, а-нафтолом) или ароматическим амином образует окрашенные продукты реакции (красного цвета):

С меди (II) сульфатом глюкоза при подщелачивании (без нагре­вания!) образует растворимый фиолетово-синий комплекс Таким образом, одновременно доказывается наличие и альдегидной, и спиртовых функциональных групп.

Регламентируется также определение удельного вращения .

Чистота . Статья ГФ на глюкозу включает стандартные испыта­ния: прозрачность и цветность раствора, кислотность, присутствие хлоридов, сульфатов, кальция, бария, декстрина, мышьяка. Раство­ры для инъекций дополнительно проверяют на пирогенность.

Количественное определение .

ГФ не регламентирует количествен­ ное определение субстанции. В препаратах глюкозы, в частности в растворах для инъекций, глюкозу определяют поляриметрически.

Количественное определение препарата глюкозы основано проводят по аналогии с формальдегидом. В качестве окислителя можно ис­пользовать йод, пероксидд водорода, реактив Несслера.

Образование гипойодита создает возможность окисления формальдегида.

После того как формальдегид окислился, добавляют сер­ную кислоту, которая вытесняет йод из оставшихся солей (NaOI, NaOI 3) и эквивалентного им количества йодида натрия.

Выделившийся йод оттитровывают тиосульфатом натрия. Разность между количеством йода и тиосульфата натрия, по­шедшего на оттитровывание йода, равна количеству йода, по­шедшему на окисление формальдегида.